Na zijn middelbareschooltijd reisde Jonathan met zijn familie naar het buitenland, maar bleef volledig betrokken bij het DC HEAL-programma. Hij onderhield contact met zijn loopbaancoach, voltooide opdrachten op afstand en onderging direct na terugkomst een drugstest om met zijn opleiding te beginnen. Nu loopt hij stage bij Whitman-Walker Health als specialist in gezondheidsinformatie en gecertificeerd medisch assistent, en volgt hij tegelijkertijd een opleiding tot verpleegkundige aan Trinity Washington University. Jonathan beheert elektronische patiëntendossiers, ondersteunt de patiëntendocumentatie en is uitgegroeid tot een zelfverzekerde leider die DC HEAL vertegenwoordigt op evenementen, terwijl hij tegelijkertijd zijn werk, opleiding en studie combineert.