Après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires, Jonathan a voyagé à l'étranger avec sa famille, tout en restant pleinement impliqué dans le programme DC HEAL : il est resté en contact avec son conseiller d'orientation, a réalisé ses travaux à distance et a passé son test de dépistage de drogues dès son retour pour commencer sa formation. Actuellement apprenti chez Whitman-Walker Health en tant que spécialiste de l'information médicale et assistant médical certifié, il poursuit également des études d'infirmier à l'Université Trinity Washington. Jonathan gère les dossiers médicaux électroniques, contribue à la documentation des patients et s'est révélé un leader affirmé, représentant DC HEAL lors d'événements tout en conciliant travail, formation et études.