Dopo essersi diplomato al liceo, Jonathan ha viaggiato all'estero con la sua famiglia, ma è rimasto pienamente coinvolto nel programma DC HEAL, mantenendo i contatti con il suo consulente di carriera, completando i compiti a distanza e sottoponendosi immediatamente al test antidroga al suo ritorno per iniziare la formazione. Ora, in tirocinio presso Whitman-Walker Health come specialista in informazioni sanitarie e assistente medico certificato, sta anche conseguendo una laurea in infermieristica presso la Trinity Washington University. Jonathan gestisce le cartelle cliniche elettroniche, supporta la documentazione dei pazienti ed è emerso come un leader sicuro di sé, rappresentando DC HEAL agli eventi e riuscendo a conciliare lavoro, formazione e università.